Здесь располагался довольно обширный монастырь, с богато обставленным храмом, из-под алтаря храма проистекал целебный источник. П. Сумароков, посетивший Крым в 1799 году, и М. Броневский в своем "Обозрении Южного Берега Тавриды в 1815 году", описывая свои впечатления о Крыме, в Массандре отмечали только эти приметы старины. Сумароков писал, что среди разрушений на сохранившихся "дверях церкви приметны лики, внутри остались полукружие для алтаря, четыре арки, посреди храма вытекает родник, а высокие вокруг деревья означают следы ограды". По словам Дюбуа де Монпере, среди этих больших ореховых деревьев находился самый огромный и старый на всем Южном берегу Крыма вековой дуб.
Броневский более подробно описывает это место: "В четырёх верстах от Ялты осматривали мы остатки греческого монастыря Св. Иоанна. Стены церкви разваливаются, все прочее обращено в кучу камней и только в полукружии, где был алтарь, приметны ещё лики святых. Время и татары пощадили лишь один находящийся в преддверии храма прекрасный ключ, который столь изобилен водою, что, вырываясь из земли, бьет вверх фонтаном и истекает ручьем. Песок кипит на дне, а вода чиста, как кристалл, холодна, как лёд". Этот источник назывался Ай-Ян - святой Иоанн, во имя которого была построена древняя церковь ("Рождества Иоанна Предтечи"). Вода в источнике считалась 'святой', и на протяжении всего XIX века к этому источнику стекались паломники.
С монастырём связано ещё один интересный момент: картина Рериха, связанная с Массандровским монастырём. Удивительно то, что сам Рерих никогда не был в Крыму, но данная картина подписана как "Массандра. Монастырь."
Что вынудило Николая Рериха написать это полотно при том, что он никогда не был даже в Крыму и видеть сам монастырь не мог? На ум приходит лишь одно объяснение, при котором Н.Рерих мог "считать" информацию об этом месте из эфира (ноосферы, инфо поля планеты итп) - общего планетарного и человеческого сознания. Во всяком случае, картина Рериха даёт нам подтверждение тому, что это место особенно и священно.
